Доброго времени суток, Ольга!
В соответствии с подпунктом «д» пункта 5, пункта 15 ст. 5 Положения о порядке прохождения военной службы, утверждённого указом Президента РФ от 16.09.1999 N 1237, военный комиссар (начальник пункта отбора на военную службу, командир воинской части) возвращает заявление гражданина, изъявившего желание служить по контракту и ранее отбывавшего наказание в виде лишения свободы, а комиссия военного комиссариата по отбору кандидатов (совместной комиссией пункта отбора и военного комиссариата, аттестационной комиссией воинской части) признаёт гражданина, подавшего заявление на военную службу по контракту и ранее отбывавшего наказания в виде лишения свободы, несоответствующим требованиям, установленным для поступающих на военную службу по контракту.
Поэтому, увы, но нет, не может ваш сын поступить на военную службу по контракту.
С уважением, Роман