Должен ли я платить налог с продажи 20 автомобилей?

Здравствуйте!

1) имущественный налоговый вычет предоставляется:
в размере доходов, полученных налогоплательщиком в налоговом периоде от продажи иного недвижимого имущества,…
2) вместо получения имущественного налогового вычета в соответствии с подпунктом 1 настоящего пункта налогоплательщик вправе уменьшить сумму своих облагаемых налогом доходов на сумму фактически произведенных им и документально подтвержденных расходов, связанных с приобретением этого имущества. ст. 220 НК РФ.

Следовательно, применив расходы, при условии: «продавал авто дешевле чем купил», налога у Вас не будет.

и не будет ли основанием это у налоговой заподозрить что я перекуп? или им всё равно, хоть 1000 авто покупай и продавай?

— с одной стороны все равно, главное, чтобы налоги платили. С другой стороны, такая деятельность может быть признана предпринимательской.