Облагается ли налогом продажа участка, который находится в собственности менее 5-ти лет?

Здравствуйте! Продаю машину. Я 3-й собственник (без учёта автосалонов, которые тоже вписаны в ПТС). Осталось последнее поле в ПТС, которое можно заполнить. Покупает "перекупщик". Он просит составить с ним договор в простой письменной форме, а в ПТС поставить только мою подпись, а его подпись не ставить, и больше ничего не вписывать. Объясняет это 2-мя причинами: 1) эту машину у него берет его друг, а не клиент, и этот друг хочет, чтобы ПТС осталось оригинальным, а не дубликатом, выданным взамен полностью заполненного прежнего ПТС; 2) вторая причина - "перекупщик" не хочет "светить" себя в этой сделке. И деньги просит получить наличными (пусть даже с пересчётом в банке). Но так как машину я купил менее 3-х лет назад, а сумма больше чем 250 тысяч, то мне придется подавать декларацию в налоговую. И объясняю "перекупщику" что эта сделка всё равно будет видна налоговой. У меня 2 вопроса. Поставят ли на учёт машину следующему покупателю после "перекупщика", если будет лишь мой договор с ним, без вписывания в ПТС его данных (ну, и конечно, договор перекупщика с этим следующим покупателем)? И смогу ли я договор с ним (по которому по сути не произойдёт регистрации) использовать для составления декларации для налоговой, которую мне придётся составлять, т.к. машина куплена мной менее 3-х лет назад?

Если наследник получает в наследство автомобиль, который находился на временном учете 5 лет (3 года из которых прошли при жизни наследодателя), то после получения свидетельства о праве собственности, на автомобиль будет установлен новый пятилетний срок временного учета или период, который автомобиль уже находился на временном учете у наследодателя, не будет засчитан в этот новый срок у наследника?