Будут ли взыскивать старые долги при повторной регистрации ИП?

не факт что сплывут, ваш пункт окончание, не зависит от закрытого ИП на тот период

Здравствуйте, Елена. А какого рода долги у вас были? Если по налогам то тогда могут всплыть при регистрации индивидуального предпринимателя в порядке статьи 23. Отказ в государственной регистрации Налогового кодекса Российской Федерации, как например (но не обязательно):

р) при наличии у регистрирующего органа подтвержденной информации о недостоверности содержащихся в представленных в регистрирующий орган документах сведений, предусмотренных подпунктом «в» пункта 1 статьи 5 настоящего Федерального закона;.1. Наличие судебного спора или третейского разбирательства о размере доли или части доли в уставном капитале общества с ограниченной ответственностью либо о принадлежности доли или части доли конкретному лицу, а также иных споров, связанных с содержанием сведений об обществе с ограниченной ответственностью, подлежащих внесению в единый государственный реестр юридических лиц, не является основанием для отказа в государственной регистрации.