Сколько раз в жизни я могу подать в налоговую декларации по платным медицинским услугам?

Вы вправе подавать налоговую декларацию на возврат расходов на лечение неограниченное количество раз:

НК РФ Статья 219. Социальные налоговые вычеты

1. При определении размера налоговой базы в соответствии с п. 3. ст. 210 настоящего Кодекса налогоплательщик имеет право на получение следующих социальных налоговых вычетов:

3) в сумме, уплаченной налогоплательщиком в налоговом периоде за медицинские услуги, оказанные медицинскими организациями, индивидуальными предпринимателями, осуществляющими медицинскую деятельность, ему, его супругу (супруге), родителям, детям (в том числе усыновленным) в возрасте до 18 лет, подопечным в возрасте до 18 лет (в соответствии с перечнем медицинских услуг, утвержденным Правительством Российской Федерации), а также в размере стоимости лекарственных препаратов для медицинского применения (в соответствии с перечнем лекарственных средств, утвержденным Правительством Российской Федерации), назначенных им лечащим врачом и приобретаемых налогоплательщиком за счет собственных средств.
 При применении социального налогового вычета, предусмотренного настоящим подпунктом, учитываются суммы страховых взносов, уплаченные налогоплательщиком в налоговом периоде по договорам добровольного личного страхования, а также по договорам добровольного страхования своих супруга (супруги), родителей, детей (в том числе усыновленных) в возрасте до 18 лет, подопечных в возрасте до 18 лет, заключенным им со страховыми организациями, имеющими лицензии на ведение соответствующего вида деятельности, предусматривающим оплату такими страховыми организациями исключительно медицинских услуг.