Каковы шансы оспорить в суде долги по закрытому ИП?

Здравствуйте,  Кирилл.

Да, возможно оспорить с заявлением о применении налоговой амнистии.

Федеральный закон от 28.12.2017 N 436-ФЗ «О внесении изменений в части первую и вторую Налогового кодекса Российской Федерации и отдельные законодательные акты Российской Федерации»

КонсультантПлюс: примечание.
Ст. 11 вступает в силу с 29.01.2018.

Статья 11

 
КонсультантПлюс: примечание.
Ч. 1 ст. 11 не применяется к уплаченным (взысканным, списанным) недоимке и задолженности по пеням и штрафам до 29.12.2017.

1. Установить, что признаются безнадежными к взысканию и подлежат списанию недоимка по страховым взносам в государственные внебюджетные фонды Российской Федерации за расчетные (отчетные) периоды, истекшие до 1 января 2017 года, в размере, определяемом в соответствии с частью 11 статьи 14 Федерального закона от 24 июля 2009 года N 212-ФЗ «О страховых взносах в Пенсионный фонд Российской Федерации, Фонд социального страхования Российской Федерации, Федеральный фонд обязательного медицинского страхования», задолженность по соответствующим пеням и штрафам, числящиеся за индивидуальными предпринимателями, адвокатами, нотариусами, занимающимися частной практикой, и иными лицами, занимающимися в установленном законодательством Российской Федерации порядке частной практикой, а также за лицами, которые на дату списания соответствующих сумм утратили статус индивидуального предпринимателя или адвоката либо прекратили заниматься в установленном законодательством Российской Федерации порядке частной практикой.
2. Решение о признании указанных в части 1 настоящей статьи недоимки и задолженности безнадежными к взысканию и об их списании принимается налоговым органом по месту жительства физических лиц (месту учета индивидуальных предпринимателей), указанных в части 1настоящей статьи, на основании сведений о суммах недоимки и задолженности, имеющихся у налогового органа, и сведений из органов Пенсионного фонда Российской Федерации, подтверждающих основания возникновения и наличие таких недоимки и задолженности.
3. Решение о списании недоимки и задолженности, указанных в части 1 настоящей статьи, составляется в произвольной форме и должно содержать фамилию, имя, отчество, идентификационный номер налогоплательщика плательщика страховых взносов физического лица (индивидуального предпринимателя) и сведения о недоимке и задолженности по страховым взносам, подлежащих списанию.