Можно ли сразу просить о возврате долга и уплате пени в одном исковом заявлении?

Елена, здравствуйте!

Для точного ответа на Ваш вопрос надо видеть договор. Без договора я могу сказать только следующее:

В соответствие с п. 1 ст. 395 ГК РФ в случаях неправомерного удержания денежных средств, уклонения от их возврата, иной просрочки в их уплате подлежат уплате проценты на сумму долга. Размер процентов определяется ключевой ставкой Банка России, действовавшей в соответствующие периоды. Эти правила применяются, если иной размер процентов не установлен законом или договором.

Данные проценты рассчитываются по следующей формуле:

размер долга х ключевая ставка х 1/365 (366) х количество дней просрочки.

Воот неплохой калькулятор, который сичтает эти проценты: http://395gk.ru/

Пени можно считать сразу за весь период.

Пени считаются за каждый день просрочки. Выходной он или нет — разницы нет.

В исковом заявлении обычно включают требования и о взыскании основного долга, и о взыскании процентов и неустоек.

Для ответа на 4 вопрос — нужно смотреть договоры.

Присылайте мне договоры — я составлю необходимые документы для Вас.

Здравствуйте, Елена.

Давайте по порядку.

1 Получается, что пени рассчитывать за каждый год по отдельности?

Не совсем понятен Ваш вопрос. Исходя из того, что Вы написали — у Вашего контрагента есть несколько задолженностей, и по каждой из них он должен заплатить неустойку в размере, установленном договором. Считаете по каждому долгу с 1 по последний день просрочки. 

ст. 395 в Вашем случае не работает, если договором предусмотрена неустойка (п.4 ст. 395)

2 пени рассчитывают на день, являющийся выходным или только в расчет берем рабочие дни?

В договоре что написано? Обычно без разницы, рабочий день или выходной.

3 В исковом заявлении сразу можно просить и о возврате долга и об уплате пени или же обратиться за взысканием пени только возможно после решения суда?

Как Вам больше нравится. Если после выплаты, то пени будут больше, так как пройдет больший срок. 

4 если договор заключается на 1 год (каждый год новый договор) с даты 09.01. По 31.12, то получается, что даты с 1 по 8 января выпадают для начисления пени?

Стоит глянуть договор, прежде чем отвечать на вопрос. Но вообще не должны.

Елена, если Вам нужна будет помощь в составлении претензии / искового заявления в Арбитражный суд, можете обращаться.

С уважением, Булыгин М.А.