Узнает ли страховая компания о том, когда было повреждено ТС?

Евгений!

Выводы будет делать страховщик, по закону «Об ОСАГО»:

11. Страховщик обязан осмотреть поврежденное транспортное средство, иное имущество или его остатки и (или) организовать их независимую техническую экспертизу, независимую экспертизу (оценку) в срок не более чем пять рабочих дней со дня поступления заявления о страховом возмещении или прямом возмещении убытков с приложенными документами, предусмотренными правилами обязательного страхования, и ознакомить потерпевшего с результатами осмотра и независимой технической экспертизы, независимой экспертизы (оценки), если иной срок не согласован страховщиком с потерпевшим. Независимая техническая экспертиза или независимая экспертиза (оценка) организуется страховщиком в случае обнаружения противоречий между потерпевшим и страховщиком, касающихся характера и перечня видимых повреждений имущества и (или) обстоятельств причинения вреда в связи с повреждением имущества в результате дорожно-транспортного происшествия.

Если будут сомнения, возможны дополнительные проверки, не обязательно через ГИБДД, но с привлечением эксперта.

Очень просто ответить на Ваш вопрос. Страховая открывает официальный сайт гиббд.рф, забивает вин код ТС и узнает что были два факт повреждения авто а не один, так как оба раза вызывались сотрудники ГИБДД для оформления ДТП. Схитрить не получится, только если сама компания не упустит этот момент. 

Вы также можете обратиться ко мне в чат для более подробной консультации (в том числе с изучением имеющихся у Вас материалов) и (или) составления необходимых юридических документов (заявлений, жалоб, ходатайств и т.д.) на платной основе