Может ли заказчик подписать договор сроком до конца 2018 года в январе 2019?

Добрый день,

возможно, с включением в договор пункта в следующей редакции: «Положения настоящего договора распространяются на отношения сторон, возникшие до его заключения согласно ч. 2 ст. 425 ГК РФ, начиная с "___" ___________ 201_г.». 

Таким образом, договор имеет ретроактивную силу, и регулирует отношения возникшие как до его фактического заключения, так и после – до окончания срока его действия.

При этом договор можно датировать от января 2019 г., указав срок действия договора сразу на 2019 г., а не на 2018г.

Здравствуйте, да, заказчик может подписать договор, так как в условиях договора предусмотрена автоматическая пролонгация, это фактически по окончании первоначального срока действия договора между сторонами начинает действовать новый договор, условия которого идентичны условиям окончившегося договора.