Приветствую Вас!
Может ли он сам инициировать судебное разбирательство, для того, чтобы списать данную задолженность?
Ваш брат вправе самостоятельно обратиться с иском в суд о признании задолженности по уплате страховых взносов безнадежной, впоследствии ее списав на этом основании. Поскольку, как я понимаю сроки давности взыскания указанной задолженности истекли.
Кроме того. Вы вправе обратиться в ПФР с заявлением, действую в соответствии с Постановлением Пенсионного фонда России от 12 февраля 2018 г. № 49п «Об утверждении Порядка признания безнадежными к взысканию сумм недоимки по страховым взносам, задолженности по пеням и штрафам и их списания”.
Второе- обязательно ли при этом иметь представителя с юридическим образованием?
Вы можете представлять свои интересы как лично, так и через представителя.
Желаю удачи.