Вопрос такой, может ли председатель заключить контракт, например на управление посёлком или на проведение каких либо работ, с управляющей компанией в которой является учредителем и руководителем

Здравствуйте, Ольга Олеговна.

Считаю, что не может, т.к. это повлечет возникновения конфликта интересов и грубо нарушает требования действующего антикоррупционного законодательства. 

По данному факту вы можете обратиться в надзорные ограны, например в прокуратуру, для проведения соответствующей проверки законности действий указанного вами лица.

В случае если Вам необходима профессиональная юридическая помощь по данному вопросу, обратитесь ко мне в чат, я постараюсь Вам помочь.