Добрый день.
Поскольку статус ИП неразрывно связан с личностью физического лица — то даже в случае прекращения деятельности ИП, это не снимает с него обязанности по исполнению принятых на себя обязательств в рамках заключенных им договоров.
Юридически имущество индивидуального предпринимателя, используемое им в личных целях, не обособлено от имущества, непосредственно используемого для осуществления индивидуальной предпринимательской деятельности, он отвечает по обязательствам, в том числе связанным с предпринимательской деятельностью, всем своим имуществом, за исключением того, на которое в соответствии с законом не может быть обращено взыскание (п. 1 ст. 23, ст. ст. 24, 25 ГК РФ, Определение Конституционного Суда РФ от 15.05.2001 N 88-О).
Таким образом, обязательства предпринимателя не прекращаются и после того, как он прекратит предпринимательскую деятельность. После прекращения предпринимательской деятельности он продолжает нести имущественную ответственность перед кредиторами, в частности, по исполнению обязательств перед ними, в том числе договорных.
А в этом случае, Вы заключаете дополнительное соглашение к договору в котором предусматриваете, что исполнение будет осуществляться после прекращения ИП — физическим лицом, в том числе и в случае его повторной регистрации в качестве ИП.