Подскажите, какие есть варианты для безопасной организации такого "бизнеса"?

я правильно понимаю, что после получения административного наказания за данное правонарушение в течение года после вынесения постановления следующим шагом уже идет уголовное наказание за тоже самое? Или этот порочный круг можно как-то разорвать сведя все эпизоды к административному наказанию? 

УК РФ Статья 171.4. Незаконная розничная продажа алкогольной и спиртосодержащей пищевой продукции

Незаконная розничная продажа алкогольной и спиртосодержащей пищевой продукции, если это деяние совершено неоднократно, за исключением случаев, предусмотренных статьей 151.1 настоящего Кодекса, -

Имеет ли значение в качестве физического лица или индивидуального предпринимателя совершается данное правонарушение

Нет, не имеет. ИП — это физ лицо. 

Или этот порочный круг можно как-то разорвать сведя все эпизоды к административному наказанию?

Здесь нет порочного круга. Речь идет о нарушении закон и ответственности. Если соблюдать нормы закона, то и наказание не последует. 

Мой хороший знакомый решил организовать интернет-магазин по доставке алкоголя в ночное время.

 Также отмечу, что согласно ст. 16 ФЗ от 22.11.1995 N 171-ФЗ «О государственном регулировании производства и оборота этилового спирта, алкогольной и спиртосодержащей продукции и об ограничении потребления (распития) алкогольной продукции»

2. Розничная продажа алкогольной продукции и розничная продажа алкогольной продукции при оказании услуг общественного питания, за исключением случаев, указанных в пунктах 3 и 6 настоящей статьи, не допускаются:
14) дистанционным способом;

За что предусматривается ответственность по ст. 14.16 КоАП РФ.

На это обращалось внимание и в письме Минфина России от 05.09.2017 N 03-14-18/56815, а также в <Информации> Росалкогольрегулирования «Ответы на наиболее часто задаваемые вопросы (раздел „Разное“)», которым отмечалось

Подпунктом 14 пункта 2 статьи 16 Федерального закона от 22.11.1995 N 171-ФЗ «О государственном регулировании производства и оборота этилового спирта, алкогольной и спиртосодержащей продукции и об ограничении потребления (распития) алкогольной продукции» (далее — Закон N 171-ФЗ) установлено, что розничная продажа алкогольной продукции не допускается дистанционным способом.
Таким образом, независимо от того, кто является покупателем алкогольной продукции (физическое или юридическое лицо), ее покупка для личного, семейного, домашнего или иного использования, не связанного с предпринимательской деятельностью, возможна только в розничном магазине организации, местонахождение которого указано в лицензии на розничную продажу алкогольной продукции.

В связи с чем, любая операция предполагающая заказ и последующую доставку алкоголя через интернет, независимо от предлагаемой схемы будет рассматриваться как его дистанционная реализация. 

Тогда еще один уточняющий вопрос: я правильно понимаю, что после получения административного наказания за данное правонарушение в течение года после вынесения постановления следующим шагом уже идет уголовное наказание за тоже самое?

 Не обязательно. Тут могут и сразу привлечь к уголовной ответственности, например, по ст. 171.3 УК РФ при отсутствии лицензии и реализации продукции на сумму свыше  сто тысяч рублей.

Более того, при неоднократном совершении данного проступка также возможна ответственность и по ст. 171.4 УК РФ

Незаконная розничная продажа алкогольной и спиртосодержащей пищевой продукции, если это деяние совершено неоднократно, за исключением случаев, предусмотренных статьей 151.1 настоящего Кодекса, — наказывается штрафом в размере от пятидесяти тысяч до восьмидесяти тысяч рублей или в размере заработной платы или иного дохода осужденного за период от трех до шести месяцев либо исправительными работами на срок до одного года.

При этом не обязательно, что речь идет о продаже товара единовременно на указанную сумму — во внимание будут приниматься все совершенные сделки.

Или этот порочный круг можно как-то разорвать сведя все эпизоды к административному наказанию? Имеет ли значение в качестве физического лица или индивидуального предпринимателя совершается данное правонарушение?

Порочного круга тут нет, поскольку каждый факт совершение сделки может рассматриваться как самостоятельное правонарушение и поскольку такие действия не будут прекращены самостоятельно — то всегда существует риск ответственности.

Статус лица, совершающего правонарушение влияет на квалификацию содеянного и размер наказания.

В частности, если речь идет о продаже алкоголя физическим лицом, то вероятнее всего наступление ответственности по ст. 14.1 Коап РФ, в то время, как ИП, совершившее подобное деяние предполагается привлекаемым к ответственности по ст. 14.16 КоАП РФ

Имеет ли значение в качестве физического лица или индивидуального предпринимателя совершается данное правонарушение?

 В-первых, указанная деятельность все равно является предпринимательской.Поэтому если Вынамерены ею заниматься без регистрации это только приведет еще к привлечению Вас к ответственности по ст 14.1 КоАП РФ за ведение предпринимательской деятельности без регистрации.

, что после получения административного наказания за данное правонарушение в течение года после вынесения постановления следующим шагом уже идет уголовное наказание за тоже самое? Или этот порочный круг можно как-то разорвать сведя все эпизоды к административному н

 Да в общем-то никак не разорвать. И это не порочный круг, это закон, нарушать который нельзя. При множественности подобныхслучаевВас могут привлечь к уголовной ответственности и минуя стадию привлечения к ответственности административной.