Обязаны ли ее снова платить, если страховые взносы добровольные и я их не плачу?

С учетом моего первого ответа выше, далее:

Недавно узнал, что если я не выплачивал и не выплачиваю страховые взносы, то обязаны снова возобновить платить региональную надбавку. 

Т.е. подлежат обязательному пенсионному страхованию либо работающие по трудовому договору, либо осуществляющие деятельность в качестве индивидуальных предпринимателей, самозанятые ни к первым ни ко вторым не относятся.

Федеральный закон от 15.12.2001 N 167-ФЗ    «Об обязательном пенсионном страховании в Российской Федерации»  Статья 6. Страхователи, согласно которым следует, что:

1. Страхователями по обязательному пенсионному страхованию являются:
1) лица, производящие выплаты физическим лицам, в том числе:
организации;
индивидуальные предприниматели;
физические лица;

2) индивидуальные предприниматели, адвокаты, арбитражные управляющие, нотариусы, занимающиеся частной практикой.-http://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_34447/3e975248884b83f38bc4ba9a5c2eb4989e8c11cd/

«Самозанятые» только добровольно могут вступить в правоотношения по пенсионному страхованию, т.е. для них оно обязательным не является, это также указано в федеральном законе.

Федеральный закон от 15.12.2001 N 167-ФЗ  «Об обязательном пенсионном страховании в Российской Федерации»  Статья 29. Добровольное вступление в правоотношения по обязательному пенсионному страхованию

6) физические лица в целях уплаты страховых взносов в Пенсионный фонд Российской Федерации за себя, применяющие специальный налоговый режим «Налог на профессиональный доход», постоянно или временно проживающие на территории Российской Федерации.-http://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_34447/17b69f0a1bd6e0e7191cec91abee452fb7f139ee/

И что дает право в таком случае получать региональную социальную доплату к пенсии.

Далее я продолжу в следующем ответе ниже.

С учетом моих предыдущих ответов выше, теперь что касается этих вопросов:

1. Обязаны ли ее снова платить, если страховые взносы добровольные и я их не плачу?

Да, Вы имеете право на ее получение в статусе «самозанятого», которые не подлежит обязательному пенсионному страхованию.

2. Обязаны ли выплатить за предшествующие месяцы эту надбавку, если заявление на возобновление выплат я подал только спустя два года, те сейчас?

3. Обязаны ли были автоматически выплачивать мне эту выплату, после перехода на НПД и отсутствия выплат страховых взносов?

Согласно постановлению Правительства г. Москвы  от 17 ноября 2009 года N 1268-ПП  «О региональной социальной доплате к пенсии» следует, что:

29. Выплата региональной социальной доплаты осуществляется ежемесячно за текущий календарный месяц.

33(2). Пенсионер, утративший право на получение региональной социальной доплаты, при изменении обстоятельств, послуживших основанием утраты указанного права, вправе вновь обратиться с новым заявлением о назначении региональной социальной доплаты.

В таком случае региональная социальная доплата назначается заново в сроки, порядке и размерах, предусмотренных настоящим Порядком.-https://docs.cntd.ru/document/3715314

Т.е. ее назначение носит сугубо  так называемый — заявительный характер, т.е. она может быть назначена Вам только после подачи Вам нового заявления о ее назначении вновь, и если ранее заявление не подавалось, когда уже имелись основания для ее получения но Вы с заявлением не обращались,  к сожалению за то время ее не назначат и не выплатят.

Свои уточнения Вы также можете писать мне в личный чат, пройдя по ссылке на мой личный профиль:https://pravoved.ru/lawyer/798541/