Здравствуйте!
Все зависит от того, использовался ли автомобиль в предпринимательской деятельности. Если Вы учитывали расходы на него (бензин, запчасти) в ИП — есть проблема, не учитывали — быть проблем не должно.
В частности, пример обложения дохода от продажи личного имущества налогом, применяемым этим лицом в предпринимательской деятельности здесь: Постановление Президиума ВАС от 16.03.2010 N 14009/09.
Сам по себе п. 17.1 ст. 217 НК РФ говорит только о том, что предприниматель, использовавший имущество в своей деятельности, не может быть освобожден от НДФЛ.
А в каких случаях ИП платит НДФЛ? Только на ОСН и по ЕНВД (в случае если продажа такого имущества не касается видов деятельности, по которым применяется этот спецрежим). Если ИП применяет УСН, то с продажи автомобиля, использованного в предпринимательской деятельности, он платит УСН.
Если нет доказательств того, что автомобиль использовался в предпринимательской деятельности, Вы сможете его продать как физлицо без статуса ИП. Особенно учитывая, что она была приобретена до статуса. И при условии, что Ваша предпринимательская деятельность не связана с торговлей авто. В этом случае, будет просто одна сделка по продаже личного автомобиля, освобожденной от НДФЛ.
При прочих условиях, будет облагаться по УСН 15%. Но это будет не 75 000 рублей от стоимости авто. А 15 % с разницы между доходами ИП (куда включена оплата за авто) за год и расходами за год.
ИП ваше тут тоже не причем т.к. собственник авто физ. лицо!