Есть ли шансы или возможность оформить как самозанятый без погашения задолженности?

Иван, вечер добрый! Я, конечно, может неверно поняла вопрос, но, а какая взаимосвязь между самозанятым и фактом наличия штрафа? 
Давайте так: штраф «годен» только два года, по идее, он уже сгорел, но (!!) без его уплаты даже после того, как он сгорел, Вам не выдадут водительское удостоверение назад. 
Далее: самозанятость Вы можете открыть хоть с миллиардным долгом любого характера, это не взаимосвязанные моменты. Поэтому: успехов Вам и всего хорошего, надеюсь, что смогла Вам помочь!)