Может ли один и тот же эксперт проводить экспертизу одной и той же машины, в первом случае как независимв эксперт от страховой компании и делать отдельную экспертищу от себя как ип на эту же машину?

Здравствуйте, Николай. 

Нет, не может, так как это противоречит законодательству и может возникнуть конфликт интересов. 

Эксперт страховой компании готовит заключение для принятия решения страховой компанией о выплате или невыплате страхового возмещения, а также определения суммы компенсации. С указанной суммой Вы можете не согласиться и уже обратиться к другому независимому эксперту. 

Независимая техническая экспертиза транспортных средств проводится экспертом-техником или экспертной организацией, имеющей в штате не менее одного эксперта-техника. Экспертом-техником признается физическое лицо, прошедшее профессиональную аттестацию и внесенное в государственный реестр экспертов-техников (п. 4 ст. 12.1 Закона об ОСАГО).