Может ли он надеяться на УДО, если помимо удержания с зарплаты он ещё дополнительно гасит долг по алиментам?

На основании ч. 1 ст. 79 УК РФ осужденный может быть условно — досрочно освобожден от отбывания наказания в случае, если судом будет признано, что для своего исправления он не нуждается в полном отбывании назначенного судом наказания, а также возместил вред (полностью или частично), причиненный преступлением, в размере, определенном решением суда.

Таким образом, полное или частичное погашение задолженности по уплате алиментов является обязательным условием для применения к осужденному в данной ситуации условно — досрочного освобождения.