Здравствуйте.
Попросите Вашего… человека написать расписку с указанием того, сколько он взял в долг, сколько вернул, сколько остался должен.
Примерно так:
РАСПИСКА
Я, ФИО, пасп данные, дд.мм.гггг взял взаймы у ФИО, пасп данные 1 000 000 (один миллион) рублей. В период с дд.мм.гггг погасил задолженность в размере 500 000 (пятисот тысяч) рублей. В настоящее время признаю, что должен ФИО 500 000 (пятьсот тысяч) рублей и обязуюсь при первой возможности погасить задолженность.
дата подпись ФИО
С этим, а также электронной перепиской уже можно идти в суд с исковым заявлением. Проиграть суд здесь тяжело, надо постараться. Исполнительный лист получите в суде и отнесите судебному приставу-исполнителю, либо напишите заявление на имя судьи о том, что просите суд направить исполнительный лист приставу-исполнителю на исполнение.
Дальше начнутся головные боли у Вашего должника. Сумму всю он не вернет, но какими-то частями, пусть и небольшими, приставы из него будут вытягивать
Удачи