Вопрос: могут ли возникнуть какие либо претензии от налоговой к той или иной стороне?

Вопрос: могут ли возникнуть какие либо претензии от налоговой к той или иной стороне? (например, что при такой схеме такой вариант невозможен и человек должен быть оформлен обязательно в штат компании?

 Здравствуйте

Нет такого требования в законодательстве на счет именно человека в штате для такой работы.

Поэтому такая работа допустима, главное понятный договор агентский вам сделать и отчеты и акты по нему.

Если вариант такого взаимодействия допустим, то есть ли какие то критичные моменты, которые должны быть обязательно включены в Агентский договор оказания услуг?

 Тут на самом деле вопрос уже составления договора но важно в рамках ст 1005 гк

Статья 1005. Агентский договор
1. По агентскому договору одна сторона (агент) обязуется за вознаграждение совершать по поручению другой стороны (принципала) юридические и иные действия от своего имени, но за счет принципала либо от имени и за счет принципала.
По сделке, совершенной агентом с третьим лицом от своего имени и за счет принципала, приобретает права и становится обязанным агент, хотя бы принципал и был назван в сделке или вступил с третьим лицом в непосредственные отношения по исполнению сделки.
По сделке, совершенной агентом с третьим лицом от имени и за счет принципала, права и обязанности возникают непосредственно у принципала.

От чьего имени будет совершены сделки.

+

обязательны отчеты агента

Статья 1008. Отчеты агента
1. В ходе исполнения агентского договора агент обязан представлять принципалу отчеты в порядке и в сроки, которые предусмотрены договором. При отсутствии в договоре соответствующих условий отчеты представляются агентом по мере исполнения им договора либо по окончании действия договора.

Добрый день, Денис!

В целом, никаких претензий быть не должно. Это сама обычная посредническая схема. 

Учет у клиента складывается из учета:

— вознаграждения;
— расчетов с посредником по заключенным сделкам, если он участвует в расчетах при приобретении товаров, работ, услуг или их при их продаже;
— возмещаемых затрат – их компенсируют и в случае, если посредник не участвует в расчетах. 

 Компания ООО на ОСНО нанимает Индивидуального предпринимателя для привлечения новых клиентов и увеличения продаж в этих клиентов, работа не разовая, предполагает продолжительное сотрудничество 2-3 года и более. ООО и ИП заключают Агентский договор оказания услуг по купле-продаж оборудования для официального оформления взаимоотношений.

 Здравствуйте. Принципиально никаких проблем такая схема никаких рисков не несет. Агентские отношения вполне обычная предпринимательская практика (ст. 1005 ГК РФ). Другое дело, что Вы немного странно формулируете предмет договора. Что значит договор об оказании услуг по купле-продаже оборудования"? 

Почему Вы не можете заключить обычный аентский договор, чтобы у налоговиков не возникало вопросов и подозрений в том, что этот договор прикрывает какие-то иные отношения сторон?

Вы должны избегать слов «работа», «функция» и т.д. при формулировании условий договора, прямо указывая что ваши отношения это отношения агента и принципала. При этом обратите внимание на то, что агент получает именно агентское вознаграждение, чаще всего в процентах от сделки. То есть в этой части тоже необходимо быть аккуратным. Ну и другие условия не должны наводить на предположение о том, что это именно трудовые отношения.