Здравствуйте, Мила.
Летние каникулы отдельной строкой указывать не нужно - школа считается одним непрерывным периодом обучения, каникулы это не разрыв в учёбе, а её часть. Указываете период учёбы в школе №106 с даты поступления по дату отчисления (эта дата есть в личном деле/справке из школы или в приказе об отчислении), затем сразу следующей строкой - школу №99 с даты приёма документов.
Ключевой момент по закону - обязанность корректно отразить все места учёбы/работы за 10 лет лежит на заявителе, это прямо предусмотрено ФЗ № 114-ФЗ. Но здесь есть нюанс: у Вас между окончанием обучения в школе 106 (май 2019) и приёмом документов в школу 99 (август 2019) образуется период около 2-3 месяцев, который формально не покрыт ни одной, ни другой школой. Если этот разрыв больше месяца - его придётся оформлять отдельной строкой как "не учился(-ась)" с указанием адреса регистрации в этот период, а не просто "склеивать" даты одной школы с другой.
Именно тут чаще всего и ошибаются - либо занижают дату отчисления из старой школы, либо завышают дату приёма в новую, чтобы не было "дырки", а потом при проверке через межведомственные системы даты не совпадают со справками школ, и заявление возвращают на исправление.
Получите конкретный план действий по ситуации: что сделать дальше, какие документы подготовить и на какие сроки ориентироваться.