Как узнает сотрудник ОВД из документов, имеющихся у освобожденного, что за ним установлен административный надзор?

Из документов возможно ни как, если осужденный попытается это скрыть. Но если осужденный освобождался из колонии с надзором — ИУ обязано уведомить об этом орган полиции по месту проживания осужденного, которое он указал при освобождении в ИК. Если осужденный стал поднадзорным уже «на воле», то при смене места жительства он обязан уведомить полицию, и она направит сообщение в соответствующий отдел. Лучше не скрывать, сразу встать на учёт как положено. Иначе возможна административная и уголовная ответственность.