Может ли ТСЖ собирать деньги в квитанции по оплате с жильцов на возмещение ущерба по суду?

Неправомерно, разумеется!!! Распустились и обнаглели. Когда Вы оплачиваете квитанции ТСЖ, там, наверняка, есть строка «членство в ТСЖ» (сумма, обычно, рассчитывается от площади квартиры). Так вот, эта сумма рассчитывается исходя из утвержденной сметы на будущий год и входят в нее все расходы ТСЖ, как управляющей организации дома, в том числе, на запланированные ремонты, озеленение, уборку снега, уборку подъездов, зарплату управляющего, бухгалтера, паспортиста и прочих сотрудников и т.д. и т.д. И, как в любой смете, всегда есть статья «прочие расходы». То, что ТСЖ ненадлежащим образом смотрит за состоянием коммуникаций, в связи с чем состоялся прорыв труб, затопление и судебное взыскание компенсации — это и есть «Прочие расходы» ТСЖ. Вы их уже оплатили. Смело вычеркивайте эту сумму из квитанции.