соглашусь с коллегами, что в данном случае необходимо заключать договор между ооо и ип, но хотелось бы уточнить по поводу ст. 182 ГК РФ и совета о том, что от ООО лучше, чтобы подписывал другое лицо.
В данном случае с таким советом я не могу согласиться, поскольку никаких правовых последствий для Вас, если с обеих сторон по договору подписантом выступает одно лицо, нет.
Действительно ст. 182 п. 3 ГК РФ гласит, что представитель не может совершать сделки от имени представляемого в отношении себя лично, а также в отношении другого лица, представителем которого он одновременно является.
Однако при этом сделка, которая совершена с нарушением этого правила и на которую представляемый не дал согласия, может быть признана судом недействительной по иску представляемого, если она нарушает его интересы. Нарушение интересов представляемого предполагается, если не доказано иное.
Таким образом, такая сделка в принципе не может быть признана недействительной, если будет согласие ООО на ее заключение.
В нашем случае ООО состоит из одного участника-директора, поэтому согласиться с предложенным выше одобрением такой сделки я также не могу, т.к. одобрение сделки с заинтересованностью, предусмотренное ст. 45 ФЗ Об ООО в силу п.7 ст. 45 не применяются к обществам, состоящим из одного участника, который одновременно является единственным лицом, обладающим полномочиями единоличного исполнительного органа общества.
ВЫВОД: Вы вправе заключить такой договор между ооо и ип и подписать его лично от обеих сторон, при этом никакого решения об одобрении такой сделки принимать не нужно.