Может ли работодатель удерживать сертификат, настаивая на подписании доп соглашения к ТД задним числом?

Добрый день.

Данное дополнительное соглашение подписывать не советую. Если работодатель отправил вас на переподготовку в соответствии с требованиями законодательства, то между вами, вашим работодателем и образовательной организацией должен быть заключен договор на дополнительное образование. Сертификат вам должна была выдать именно образовательная организация на ваше имя, и удержание работодателем ваших документов является незаконным. При этом, в том случае, если работодатель принял вас на работу на основании, в том числе, ученического договора, то он имеет право на возмещение своих расходов в соответствии со ст. 207 ТК РФ. Но удержание документов при увольнении в любом случае является незаконным.