Можно ли уволить работника с даты в заявлении, если он вышел на больничный?

Здравствуйте. К сожалению, уволить в период больничного Вы его никак не можете. Можете уволить его только сразу после больничного листа, но не ранее. Ст. 81 ТК РФ

Не допускается увольнение работника по инициативе работодателя (за исключением случая ликвидации организации либо прекращения деятельности индивидуальным предпринимателем) в период его временной нетрудоспособности и в период пребывания в отпуске.