Могу ли я, являясь индивидуальным предпринимателем, устраиваться на работу водителем, на собственном грузовом автомобиле в сторонние организации по трудовому договору?

В соответствии со ст. 188 ТК РФ при использовании работником с согласия или ведома работодателя и в его интересах личного имущества работнику выплачивается компенсация за использование, износ (амортизацию) инструмента, личного транспорта, оборудования и других технических средств и материалов, принадлежащих работнику, а также возмещаются расходы, связанные с их использованием. Размер возмещения расходов определяется соглашением сторон трудового договора, выраженным в письменной форме.

Для использования транспорта можете с работодателем заключить договор аренды. Если необходима помощь в составлении договора обращайтесь.