Вопрос, может ли он выйти по УДО через 1/3 срока?

Здравствуйте.

Если предыдущее УДО не отменялось по последнему приговору с водворением в колонию сразу по 2 приговорам, то да, сможет.

УК РФ Статья 79. Условно-досрочное освобождение от отбывания наказания
 

1. Лицо, отбывающее содержание в дисциплинарной воинской части, принудительные работы или лишение свободы, подлежит условно-досрочному освобождению, если судом будет признано, что для своего исправления оно не нуждается в полном отбывании назначенного судом наказания, а также возместило вред (полностью или частично), причиненный преступлением, в размере, определенном решением суда. При этом лицо может быть полностью или частично освобождено от отбывания дополнительного вида наказания.

2. Применяя условно-досрочное освобождение, суд может возложить на осужденного обязанности, предусмотренные частью пятой статьи 73 настоящего Кодекса, которые должны им исполняться в течение оставшейся не отбытой части наказания.
3. Условно-досрочное освобождение может быть применено только после фактического отбытия осужденным:
а) не менее одной трети срока наказания, назначенного за преступление небольшой или средней тяжести;

в) не менее двух третей срока наказания, назначенного за особо тяжкое преступление,а также двух третей срока наказания, назначенного лицу, ранее условно-досрочно освобождавшемуся, если условно-досрочное освобождение было отменено по основаниям, предусмотренным частью седьмой настоящей статьи;