Самозанятому необходимо выдать чек на сотрудника как на физлицо или на компанию как юрлицо?

Здравствуйте, Мария!

А если юрлицо передаёт деньги не своему сотруднику, а третьему лицу, а оно уже оплачивает услуги самозанятого? Кому в таком случае выставлять чек?

Здравствуйте, вы вправе не выставлять чек на заказчика (ЮЛ), а выставить его на третье лицо, если данное третье лицо выступает агентом, комиссионером, поверенным. Разъяснения налоговой: 

Федеральная налоговая служба: Письмо № СД-4-3/2899@ от 20.02.2019

Вместе с тем, при реализации товаров (работ, услуг, имущественных прав) в интересах налогоплательщика НДП на основе договоров поручения, договоров комиссии либо агентских договоров с участием посредника в расчетах у налогоплательщика НПД отсутствует обязанность по передаче покупателю (заказчику) чека по таким операциям.

При этом у посредника возникает обязанность по применению контрольно-кассовой техники, в случае, если такая обязанность на него возложена законодательством о применении контрольно-кассовой техники при осуществлении расчетов в Российской Федерации.

Еще разъяснения налоговой: 

В случае, если покупатель — юридическое лицо не сообщило (отказывается сообщить) ИНН, то продажа отражается в приложении «Мой налог» как продажа физическому лицу.

Здесь риск доначисления налогов, взносов ФСС у организации, т.к. она не сможет подтвердить расходы чеком от самозанятого.