Вопрос: может ли собственник подарить своему отцу, следующий своему родному брату, а следующий своему сыну?

Здравствуйте, Юлия!

В силу п. 18.1 ст. 217 Налогового кодекса РФ доходы, полученные в порядке дарения, освобождаются от налогообложения в случае, если даритель и одаряемый являются членами семьи и (или) близкими родственниками в соответствии с Семейным кодексом Российской Федерации (супругами, родителями и детьми, в том числе усыновителями и усыновленными, дедушкой, бабушкой и внуками, полнородными и неполнородными (имеющими общих отца или мать) братьями и сестрами).

Таким образом, если цепочка дарения будет осуществляться таким образом, как Вы описали, то каждый раз одаряемый будет являться близким родственником дарителя и от налогообложения все будут освобождены.