А если по инициативе работадателя, обязанна ли я оплачивать штраф?

Здравствуйте, Елена.

ТК РФ вообще не предусматривает возможности для работодателя «штрафовать» работника.

Возможно, в вашей ситуации речь идет об ученическом, а не трудовом договоре, или о договоре обучения в дополнение к трудовому договору с условием об испытательном сроке — это нужно конкретно смотреть договор, чтобы сказать что-то определённое о его законности. 

За более подробной консультацией или помощью в составлении документов вы можете обратиться ко мне в чат. Услуги в чате оказываются на платной основе, стоимость и время консультации согласовываются там же.