Какие документы будут нужны и возможно ли это?

Анастасия, здравствуйте! Во-первых, необходимо само ходатайство от осужденного или его адвоката об условно-досрочном освобождении. Вот ещё документы, которые могут понадобиться:

Крайне важные документы для УДО:

характеристика от начальника отряда. Обычно её не показывают ни осуждённому, ни адвокату. В суде часто оказывается, что в характеристике содержатся ошибки. Если есть возможность ознакомиться с характеристикой заранее – это на пользу.
Медицинская справка от тюремного врача. В 99% случаев в ней написано, что осуждённый полностью здоров. Рекомендуем подсобрать справки с воли, подтверждающие наличие хронических заболеваний, предрасположенностей и так далее. Лишний вес – это тоже болезнь. Большой рост – тоже повод для упоминания в справке. Если написано, что полный или рослый человек полностью здоров – это повод для того, чтобы оспорить постановление.
Справка из бухгалтерии учреждения. Нужна для того, чтобы подтвердить, что человек работал, получал зарплату, платил назначенные судом компенсации и помогал родственникам.
Личное дело из колонии. Личное дело, как правило, привозит на суд отрядник. Если оно объёмное, у суда будет совсем мало возможностей ознакомиться с материалами. Впоследствии это тоже может помочь оспорить возможный отказ.
Характеристики с работы. Собирайте все бумаги, какие можете – это поможет осуждённому освободиться. Если человека не уволили или готовы принять обратно – необходимо об этом написать в характеристике с работы.
Характеристика по месту жительства. Попросите участкового подготовить характеристику. Ещё можно попросить управдома (председателя ТСЖ) и просто соседей.