Что делать в этой ситуации, как я могу ему помочь

Что делать в этой ситуации, как я могу ему помочь.

 От Вас в данном случае вряд ли, что-то зависит.

Ему же нужно подать рапорт об увольнении в установленном порядке по истечении срока контракта, предоставлении отпуска перед увольнением и осуществлением окончательного расчета при увольнении.

В силу ст. 29 Положения о порядке прохождения военной службы

16. Предоставление отпусков военнослужащему осуществляется с таким расчетом, чтобы последний из них был использован полностью до дня истечения срока его военной службы.

Если он проходит службу в Вооруженных Силах РФ, то в силу требований приказа Министра обороны РФ от 30.10.2015 N 660 «О мерах по реализации правовых актов по вопросам организации прохождения военной службы по контракту в Вооруженных Силах Российской Федерации» в отношении него должны были готовить документы о его увольнении.

В частности, 

Командир (начальник) воинской части:
б) организовывает за четыре месяца до достижения военнослужащим предельного возраста пребывания на военной службе или окончания соответствующего контракта проведение аттестации военнослужащего;
в) за три месяца до достижения военнослужащим предельного возраста пребывания на военной службе или окончания соответствующего контракта:
доводит до военнослужащего принятое решение о его дальнейшем служебном предназначении;
проводит беседу с военнослужащим о предстоящем увольнении с военной службы с привлечением при необходимости представителей кадрового органа и юридической службы. В ходе беседы с военнослужащим оформляется лист беседы по рекомендуемому образцу согласно приложению N 9 к настоящему Порядку.

При несоблюдении указанных требований он может обратиться с рапортом к вышестоящему командованию, в котором указать на недопустимость его удержания по истечении срока контракта, поскольку он не изъявил желание о заключение нового.

Также не лишен права обратиться с заявлением в военную прокуратуру по факту нарушения его права, поскольку в его случае нет оснований для продления срока прохождения военной службы по истечении контракта.