Здравствуйте, Ирина.
Можно ли работать с ним по трудовому договору, а не по договору подряда?
Можно как по трудовому договору, так и по договору подряда. Все зависит от того, каково существо Ваших правоотношений и какова целесообразность того и другого. Что касается российского законодательства, то о разграничениях трудового договора от договора гражданско-правового характера Вы можете ознакомиться по ссылке https://www.garant.ru/article/6497/
ведется ли она при договоре подряда?
Нет, так как согласно ст.66 ТК РФ
Трудовая книжка установленного образца является основным документом о трудовой деятельности и трудовом стаже работника.
Какие налоги мне платить за него?
Если территориально работник будет осуществлять свою деятельность, не важно какую, на территории Белоруссии, то НДФЛ Вы не удерживаете и в бюджет не платите, так как доходы для такого работника/исполнителя, не являющегося налоговым резидентом РФ (п.2 ст.207 НК РФ), доходы не являются полученными от источников в РФ (пп.6 п.3 ст.208 НК РФ, ст.209 НК РФ).
Указанное же следует из п.1 ст.13 и ст.14 Соглашения между Правительством РФ и Правительством Республики Беларусь от 21.04.1995 «Об избежании двойного налогообложения и предотвращении уклонения от уплаты налогов в отношении налогов на доходы и имущество»
С учетом моего первого ответа выше, далее:
Т.е. граждане Белоруссии приравниваются к гражданам РФ при оформлении с ними трудовых правоотношений.
Вы можете конечно заключить с ним именно трудовой договор о дистанционной работе, но здесь может возникнуть проблема с тем, что Вы не сможете обеспечить для него безопасные условия труда, что является обязанностью работодателей, если он фактически будет находиться за пределами РФ.
В соответствии со статьей ТК РФ Статья 312.3. Особенности организации и охраны труда дистанционных работников следует что:
ТК РФ Статья 212. Государственные нормативные требования охраны труда и национальные стандарты безопасности труда-http://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_34683/7f308e0acbcc986b51caba3cb634a8bdbd94e7ef/
По данному поводу уже давались разъяснения указанные в Письме Минтруда РФ от 27.07.2016 № 17-3/В-292.
Из указанных разъяснения следует, что:
Т.е. Минтруд в таких случаях рекомендует заключать именно не трудовой договор, а гражданский.
Подробнее о различиях этих договоров можете например посмотреть по следующей ссылке:
Далее я продолжу в следующем ответе ниже.
С учетом моих предыдущих ответов выше, далее:
За нарушение трудового законодательства РФ, а также норм в области охраны труда, законодательство предусматривает административную ответственность, а как выше я уже разъяснил, здесь не получится в полной мере соблюдать эти требования, ответственность предусмотрена статьями:
КоАП РФ Статья 5.27. Нарушение трудового законодательства и иных нормативных правовых актов, содержащих нормы трудового права-http://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_34661/7ff50b874c8cbce814266fd45eb5fff8b30449b6/
КоАП РФ Статья 5.27.1. Нарушение государственных нормативных требований охраны труда, содержащихся в федеральных законах и иных нормативных правовых актах Российской Федерации-http://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_34661/88755cc3b9fd053aebba33b58078eb459aa5a1d8/
Далее я продолжу в следующем ответе ниже.