Имеет ли право художник (в том числе нейрохудожник) продавать файл (рисунок) с изображением известного

Речь про самостоятельное произведение, а не обработанной или стилизованной конкретной фотографии. Арт. При продаже подразумевается договор, где производитель мерча самостоятельно регулирует вопрос дополнительных соглашений с правообладателем. Это можно сразу указывать.По аналогии если художник с Невского не продаёт само произведение во плоти, а только его электронный вариант с изображением известного человека с передачей неэкслюзивных прав (как правило подобное рисуется лишь для примера), если получает такой запрос от покупателя. Или, допустим, позволяет сфотографировать его за гонорар. А покупатель самостоятельно решает как использовать это изображение, какие риски для художника? Последний вопрос остался без ответа, про возможность продавать самому правообладателю же сохраняется? Вдруг он сам захочет купить? Это также может быть прописано. А для художника демонстрация возможностей уже представляет самостоятельный интерес.

между художником и заказчиком заключается договор (если произведение еще не создано — договора авторского заказа, если уже существует — договор об отчуждении исключительного права или лицензионный) В таких договорах (если они грамотные и проверенные юристами заказчика) исполнитель гарантирует, что не нарушает права третьих лиц. Это позволяет заказчику потом взыскать убытки с исполнителя (художника).

Продажа товаров с этими рисунками — отдельный вопрос, здесь ответственность несет продавец, именно ему может предъявить претензии правообладатель персонажа или человек, изображение которого использовано. 

вы описали ситуацию, когда художник создав или уже имея произведение передает права на него, так вот заказчику естественно нужно, чтобы это произведение  было «чистым» и не нарушало прав третьих лиц

Важно: сам художник не производит мерч, но передает права на созданное изображение.