На сделке присутствовал психиатр, было осведетельствование, плюс покупатель предоставлял справку о дееспособности

Здравствуйте. 

Об аннулировании сделки пока речь не идёт, но все же хотелось бы понимать какие у него шансы в случае чего оспорить сделку и требовать возврата денег?

Лично я не очень люблю говорить о «перспективах» и «шансах», поскольку в любой ситуации слишком многое зависит от фактических обстоятельств. 

Тем не менее, для признания сделки недействительной нужны основания и если все так, как Вы описываете, и нет каких-то дополнительных фактов (подходящих под таковые основания), меняющих ситуацию, особо опасаться Вам нечего. В случае, если покупатель решит попытаться оспорить сделку, ему придется идти в суд и там, основываясь на общих процессуальных нормах, доказывать свою позицию.

Каждая сторона должна доказать те обстоятельства, на которые она ссылается как на основания своих требований и возражений, если иное не предусмотрено федеральным законом.

Суд определяет, какие обстоятельства имеют значение для дела, какой стороне надлежит их доказывать, выносит обстоятельства на обсуждение, даже если стороны на какие-либо из них не ссылались.

Статья 56 ГПК РФ.

Повторюсь, для отмены сделки нужно основание. Эти основания содержатся во втором параграфе главы 9 части 1 Гражданского кодекса. Учитывая, что действовал он сам и в своем интересе, оснований, за которые он может попытаться «цепляться», немного. Например, это основание из статьи 177 ГК:

Сделка, совершенная гражданином, хотя и дееспособным, но находившимся в момент ее совершения в таком состоянии, когда он не был способен понимать значение своих действий или руководить ими, может быть признана судом недействительной по иску этого гражданина либо иных лиц, чьи права или охраняемые законом интересы нарушены в результате ее совершения.

Или, например, по основанию заблуждения 

Сделка, совершенная под влиянием заблуждения, может быть признана судом недействительной по иску стороны, действовавшей под влиянием заблуждения, если заблуждение было настолько существенным, что эта сторона, разумно и объективно оценивая ситуацию, не совершила бы сделку, если бы знала о действительном положении дел.

Статья 178 ГК РФ. 

Однако все это — чисто теоретически. На деле, если гражданин дееспособен, никаких проблем возникнуть не должно. Другое дело, если у него есть действительно какое-то расстройство и в суде в рамках экспертизы будет установлено, что оно было и влияло на способность понимать значения своих действий в момент сделки. Опять же, если сделка обладает признаками обычной для оборота сделки (не было, например, сверхъестественной для среднего уровня по рынку цены), даже эти обстоятельства могут не повлиять на исход, потому что суд будет понимать, что интересы покупателя не были нарушены. 

Добрый день! 

Речь может идти не об аннулировании сделки, а о признании ее недействительной судом по основаниям, предусмотренным ст. 177 ГК РФ

ГК РФ Статья 177. Недействительность сделки, совершенной гражданином, не способным понимать значение своих действий или руководить ими
 1. Сделка, совершенная гражданином, хотя и дееспособным, но находившимся в момент ее совершения в таком состоянии, когда он не был способен понимать значение своих действий или руководить ими, может быть признана судом недействительной по иску этого гражданина либо иных лиц, чьи права или охраняемые законом интересы нарушены в результате ее совершения.

Но если на сделке был психиатр, который дал заключение, что покупатель понимает значение совершаемых им действий, то оснований для оспаривании сделки нет. Кроме того, по основаниям ст. 177 ГК РФ денежные средства подлежат возврату, так оспаривать сделку в случае альтернативной сделки купли — продажи не имеет смысла.