И достаточно ли быть самозанятым (чеки формирую после получения оплаты)?

Стоимость предлагает или водитель, или пассажир. Я как владелец данного бота получаю комиссию.

 Добрый день! Вы в таком случае являетесь посредником по предоставлению услуг водителями на перевозку пассажиров.

В соответствии с ч.2 ст.4 Федерального закона от 27.11.2018 N 422-ФЗ

5) лица, ведущие предпринимательскую деятельность в интересах другого лица на основе договоров поручения, договоров комиссии либо агентских договоров, если иное не предусмотрено пунктом 6 настоящей части;

Вы не вправе применять специальный налоговый режим — налог на профессиональный доход.https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_311977/30ba0412dfedfe46e8061ea063246bac59da2b69/#dst100042

чеки формирую после получения оплаты)?

 Оплату Вы получаете от пассажиров? Потом перечисляете за исключением своего % водителю? Это агентский договор ( ст.1005 ГК РФ — https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_9027/16b93ff7ea7de7dab0724c646d4654ce75554780/).

Вы не можете применять налоговый режим НПД.

Геннадий, добрый день.

Ваша деятельность имеет признаки предпринимательской. Они приведены в ст. 2 ГК РФ:

предпринимательской является самостоятельная, осуществляемая на свой риск деятельность, направленная на систематическое получение прибыли от пользования имуществом, продажи товаров, выполнения работ или оказания услуг.

Вашу услугу я бы расценивал, как услугу по поиску и привлечению клиентов, так как с помощью Вашего сервиса Вы привлекаете клиентов для исполнителя (водителя).
Либо как оказание информационных услуг, предоставление информации.

Чек необходимо формировать на сумму комиссии полученную от Исполнителя. В этом случае плательщиком НПД Вы выступать можете.

А вот если Вы являетесь посредником, то плательщиком НПД Вы быть не можете, ч.2 ст.4 Федерального закона от 27.11.2018 N 422-ФЗ:

5) лица, ведущие предпринимательскую деятельность в интересах другого лица на основе договоров поручения, договоров комиссии либо агентских договоров, если иное не предусмотрено пунктом 6 настоящей части;

Не могу не отметить, что осуществление пассажирских перевозок является лицензируемым видом деятельности и требует специального разрешения.
Так согласно ст. 3 ФЗ Об организации перевозок пассажиров и багажа легковым такси:

7. Не допускаются перевозка пассажиров и багажа за плату легковым автомобилем (предпринимательская деятельность по перевозке пассажиров и багажа легковым автомобилем) лицом, которому право на перевозку пассажиров и багажа не предоставлено в соответствии с требованиями настоящей статьи, распространение информации, содержащей предложение о такой перевозке, за исключением перевозок пассажиров и багажа по заказу, предусмотренных Федеральным законом от 8 ноября 2007 года N 259-ФЗ «Устав автомобильного транспорта и городского наземного электрического транспорта», и других случаев, предусмотренных законодательством Российской Федерации.

Согласно ст. 14.1.2. КоАП РФ:

1. Осуществление предпринимательской деятельности в области транспорта без лицензии -влечет наложение административного штрафа на граждан и должностных лиц в размере пятидесяти тысяч рублей; на индивидуальных предпринимателей — ста тысяч рублей; на юридических лиц — четырехсот тысяч рублей.

Здравствуйте!

Я думаю Вы можете применять НПД  в работе с данным сервисом. 

По сути у Вас не посредническая деятельность, и Вы создали телеграмм бот, который является информационным продуктом, Вы оказываете услугу в соответствии со ст. 779 ГК РФ, Вы обеспечиваете его ( бота)  работу, функционирование, от имени водителей не выступаете, оплату не принимаете от попутчиков, получаете вознаграждение ( комиссию) от использования Ваших услуг. 

Можете чек на сумму комиссии выставлять. 

Как правильно позиционировать при широком распространении в массы данный сервис, чтобы не возникло проблем и лишних вопросов – сервис заказа авто или сервис поиска попутного авто?

Сервис по предоставлению информации о попутном авто.