Могу ли я выставить чеки хотя бы за майские счета?

Здравствуйте! Порядок передачи сведений при произведении расчетов регулируется ст.14 Федерального закона от 27.11.2018 N 422-ФЗ  «О проведении эксперимента по установлению специального налогового режима „Налог на профессиональный доход“. Согласно указанной статьи,  после получения дохода за товары, работы или услуги, нужно через приложение “Мой налог”, через специальные площадки или банки передать информацию в налоговую.
При этом нужно сформировать чек и отдать его покупателю.
Если работаете через посредника (например, через маркетплейс):
До 9-го числа следующего месяца нужно передать информацию в налоговую, если посредник не передал её сам через кассу.
Если посредник сам передал данные через кассу — вам ничего делать не нужно.
В этом случае покупателю чек можно не отдавать.
Когда делать чек:
При оплате наличными или картой — сразу в момент оплаты
При других формах оплаты (безнал) — до 9-го числа следующего месяца. 

Нарушение налогоплательщиком установленных Федеральным законом от 27 ноября 2018 года N 422-ФЗ „О проведении эксперимента по установлению специального налогового режима “Налог на профессиональный доход» порядка и (или) сроков передачи в налоговый орган сведений о произведенном расчете, связанном с получением дохода от реализации товаров (работ, услуг, имущественных прав), являющегося объектом налогообложения налогом на профессиональный доход,

влечет взыскание штрафа в размере 20 процентов от суммы такого расчета.

Те же деяния, совершенные повторно в течение шести месяцев,

влекут взыскание штрафа в размере суммы такого расчета.

Рекомендую обратиться в Ваш налоговый орган, для разрешения ситуации и не получения штрафных санкций. 

Здравствуйте, Антон!

Обязанность формирования чека (ст. 14 ФЗ № 422-ФЗ):
Налогоплательщик обязан формировать чек и передавать его покупателю:

При безналичных расчетах — не позднее 9-го числа месяца, следующего за налоговым периодом (календарным месяцем), в котором произведены расчеты (ч. 3 ст. 14).
При наличных/электронных расчетах — в момент оплаты.
Последствия нарушения:

Для контрагентов (покупателей-юрлиц/ИП):
Расходы на приобретение товаров/услуг у самозанятого не учитываются при налогообложении прибыли, УСН, НДФЛ (ИП) без чека (ст. 15, ч. 8–10 ФЗ № 422-ФЗ).
Для самозанятого:
Закон не устанавливает штрафов за несвоевременное формирование чека, но:

Налоговый орган может аннулировать постановку на учет при систематическом нарушении (ст. 5, ч. 15 ФЗ № 422-ФЗ);
Риск доначисления налогов контрагентам может привести к претензиям к вам.
Действия:

За май/июнь: Сформируйте чеки немедленно через приложение «Мой налог» (ст. 14, ч. 1). Срок для мая истек 9 июня, для июня — до 9 июля.
За январь/март: Чеки можно сформировать задним числом, но контрагенты не смогут учесть расходы за эти периоды (сроки подачи их отчетности истекли).
Рекомендация:

«Немедленно сформируйте чеки за все операции через «Мой налог». За май/июнь это минимизирует риски для контрагентов. За январь/март чеки также обязательны для учета ваших доходов, хотя налоговые последствия для покупателей возникнут» (ст. 14, ч. 1; ст. 8, ч. 2 ФЗ № 422-ФЗ).

Надеюсь, предоставленная информация была вам полезна для понимания вашей ситуации и дальнейших действий. Если в процессе реализации этих шагов у вас возникнут уточняющие вопросы или потребуется помощь в подготовке документов/анализе конкретных нюансов – вы всегда можете обратиться за дополнительной консультацией. Готов дать более детальные разъяснения с учетом всех обстоятельств дела.