И вообще продлиться ли отпуск?

Здравствуйте, Сергей.

Ваша ситуация регулируется ст. 124 Трудового кодекса РФ. В ней прямо сказано: если работник во время ежегодного оплачиваемого отпуска заболевает и это подтверждено листком нетрудоспособности, отпуск должен быть либо продлён, либо перенесён на другое время.

Разберём по датам:

Отпуск: 30.05–13.06.2025.
Больничный: 09.06–18.07.2025.
Следующие больничные: 19.07–29.08.2025 и 30.08–12.09.2025.
То есть фактически ваш отпуск (30.05–13.06) попал в период болезни: с 09.06 по 13.06 вы находились одновременно в отпуске и на больничном.

Что это значит:

Только 5 дней отпуска (09.06–13.06) «накладываются» на больничный. Эти дни должны быть вам предоставлены дополнительно — либо сразу после выхода из больничного, либо в другое время по согласованию с работодателем.
Остальной отпуск (30.05–08.06) вы использовали до болезни и он считается предоставленным.
Второй и третий больничные (с 19.07 по 12.09) не продлевают отпуск, так как в это время вы уже не находились в ежегодном отпуске, а должны были работать. Они оплачиваются как временная нетрудоспособность.
Итог:

Ваш отпуск продлевается только на 5 дней, совпавших с первым больничным.
Работодатель обязан предоставить эти дни позже (ст. 124 ТК РФ).
Остальные периоды болезни (с 19.07 по 12.09) не влияют на отпуск, но оплачиваются по больничному листу.
 
Вывод: отпуск у вас продлевается на 5 календарных дней. Можете написать заявление работодателю: «Прошу продлить (или перенести) ежегодный оплачиваемый отпуск на 5 дней в связи с временной нетрудоспособностью с 09.06 по 13.06, подтверждённой листком нетрудоспособности».