Нужно ли сообщать на первой работе, что я буду работать ещё и как самозанятая на другой работе, допустим тоже по договору

Добрый день!

нет, это не обязательно.

А вот при последующем трудоустройстве уже нужно, т.к. вас больше чем на полставки принять не смогут.

Ну а с другой стороны если вы будете работать в двух местах как по основному месту работы сильным нарушением это не будет. В нашей стране много работать не запрещено, даже приветствуется))

Поэтому не заморачивайтесь и спокойно трудитесь.