Не предоставляется на необходимые даты ежегодный отпуск

КоАП РФ Статья 5.27. Нарушение трудового законодательства и иных нормативных правовых актов, содержащих нормы трудового права

1. Нарушение трудового законодательства и иных нормативных правовых актов, содержащих нормы трудового права,
влечет предупреждение или наложение административного штрафа на должностных лиц в размере от одной тысячи до пяти тысяч рублей; на лиц, осуществляющих предпринимательскую деятельность без образования юридического лица, — от одной тысячи до пяти тысяч рублей; на юридических лиц — от тридцати тысяч до пятидесяти тысяч рублей.

Увольнение работника за прогул, в частности, может быть произведено за самовольное использование работником дней отгулов, а также за самовольный уход в отпуск (основной, дополнительный) (п. 39 Постановления Пленума Верховного Суда РФ от 17.03.2004 N 2).  Если отпуск был использован работником без согласия работодателя, у последнего есть основания для увольнения работника за прогул.

я в этом году и в ближайшие полгода не планирую брать отпуск 14 дней!!!!

Анна, вот тут и кроется Ваше заблуждение на самом деле. Не только Ваше, очень многие работники искренне полагают, что могут уходить в отпуск, когда им удобно. Это не совсем так. В Трудовом кодексе по этому поводу сказано:

Очередность предоставления оплачиваемых отпусков определяется ежегодно в соответствии с графиком отпусков, утверждаемым работодателемс учетом мнения выборного органа первичной профсоюзной организации 

График отпусков обязателен как для работодателя, так и для работника.

Когда работнику можно уйти в отпуск определяется графиком отпусков. И утверждает его именно работодатель (мнение работников тоже, как правило, учитывается, конечно). Ну а если в первый рабочий год отпуск работника не был включен в график (это стандартная ситуация), то время его выхода в отпуск в первый год так же должно согласовываться с работодателем. В одностороннем порядке работник такие вопросы решать не может. 

Если так произойдет, будет ли мое отсутствие на работе с 26 по 30 ноября считаться прогулами, за которые может последовать дисциплинарное наказание?

Однозначно будет. И уволить вполне могут за это. В статье 81 ТК РФ предусмотрено такое основание для увольнения:

Трудовой договор может быть расторгнут работодателем в случаях:

а) прогула, то есть отсутствия на рабочем месте без уважительных причин в течение всего рабочего дня (смены), независимо от его (ее) продолжительности, а также в случае отсутствия на рабочем месте без уважительных причин более четырех часов подряд в течение рабочего дня (смены);

Не уволят Вас только если Вы больничный лист предоставите на эти даты.

Уход в отпуск на 1 день за свой счет все-таки несет некие финансовые потери, правомерно ли требовать такое со стороны работодателя?

Требовать работодатель такого не может (это неправомерно). А вот предложить, как вариант для Вас, вполне может. Да и учтите, что взять хотя бы один день отпуска без сохранения зарплаты можно также только с согласия работодателя (ст. 128 ТК РФ, там правда есть исключения, когда согласие работодателя не нужно).

Правомерна ли позиция у работодателя и не нарушает ли она мои трудовые права с учетом всех нюансов?

С учетом всех нюансов позиция работодателя правомерна. Ваши трудовые права не нарушены.

С уважением!