Или сначала необходимо документально оформить наш кооператив (если да, то какие документы)?

Стоит ли нам создать кооператив? Или удобнее (выгоднее, проще в будущем) каждому отдельно оформить свой гараж в собственность и распоряжаться самому? 

Думаю, проще отдельно построить гараж, на предоставленной администрацией под эти нужды земельном участке

Должен ли председатель кооператива быть юр. лицом? 

Кооператив это обязательно юридическое лицо, председателем же является физическое лицо которое исполняет функции исполнительного органа.

Является ли членство в гаражном кооперативе предпринимательской деятельностью (я военнослужащий)? 

Нет не является

ГК РФ Статья 123.1. Основные положения о некоммерческих корпоративных организациях

2. Некоммерческие корпоративные организации создаются в организационно-правовых формах потребительских кооперативов, общественных организаций, ассоциаций (союзов), нотариальных палат, товариществ собственников недвижимости, казачьих обществ, внесенных в государственный реестр казачьих обществ в Российской Федерации, а также общин коренных малочисленных народов Российской Федерации (пункт 3 статьи 50).

На данном этапе у нас один человек подал заявление в администрацию на выделение земли (устная договоренность имеется). Правильно ли это? 

Если земельный участок,  под строительство гаража выделят например на праве аренды, то это вполне правильно и будет отвечать его цели — строительства гаража.

Или сначала необходимо документально оформить наш кооператив (если да, то какие документы)?

Оформление кооператива не обязательно. 

Для оформления кооператива необходимы:

устав гаражной потребительской организации;

 постановление общего собрания с решением открыть гаражный кооператив; 

заявление, на оформление ГСК по форме P11001; 

квитанция, подтверждающая внесение госпошлины.