В течение какого срока можно оплатить штраф ГИБДД со скидкой 50%?

Здравствуйте, Дмитрий!

Согласно ч.1 ст.4.8 КоАП РФ

 Сроки, предусмотренные настоящим Кодексом, исчисляются часами, сутками, днями, месяцами, годами. Течение срока, определенного периодом, начинается на следующий день после календарной даты или наступления события, которыми определено начало срока.

Поскольку вам дается двадцать дней для оплаты 50%, то 16.10.19 — последний день.

Можно, конечно, ссылаться на то, что срок начинает течь с момента вручения письма, но лучше этим не заморачиваться. Потом будете судебным приставам доказывать, что получили заказное письмо тогда-то, или оно было не заказным и т.д.