МОжет ли руководитель АНО заключить со мной договор по одному из направлений и оплатить услугу по счету ИП?

Здравствуйте, Надежда!

Кажется, Вы немного не понимаете ситуации.

1. ИП «иметь» нельзя, так как ИП — это индивидуальный предприниматель, то есть физ.лицо со специальным статусом, ведущее предпринимательскую деятельность без образования юр.лица.

2. Плательщиком НПД (самозанятым) может быть физлицо, не являющееся ИП, или физлицо, являющееся ИП, то есть нельзя вести одну деятельность как «самозанятый — гражданин», а другую как «самозанятый — ИП».

1. Налогоплательщиками налога на профессиональный доход (далее — налогоплательщики) признаются физические лица, в том числе индивидуальные предприниматели, перешедшие на специальный налоговый режим в порядке, установленном настоящим Федеральным законом.

ИП-плательщики НПД не могут применять другие специальные налоговые режимы одновременно с НПД.

3. Не признаются объектом налогообложения НПД доходы от оказания (выполнения) физическими лицами (хоть являющимися  ИП, хоть не являющимися) услуг (работ) по гражданско-правовым договорам, при условии, что заказчиками услуг (работ) выступают работодатели указанных физических лиц (пункт 8 части 2 статьи 6 Закона N 422-ФЗ).

МОжет ли руководитель АНО заключить со мной договор по одному из направлений и оплатить услугу по счету ИП?

 договор от имени АНО не может, так как Вы и плательщик НПД, и работник АНО. Как гражданин для личных нужд — может. Только все равно все должно идти через НПД

Если у Вас еще остались вопросы, Вы можете задать их мне в рамках индивидуальной платной консультации в чате (стоимость и время консультации согласовываются там же).