Могу ли я с действующим работником по обслуживанию охранной сигнализации не увольнения его, заключить разовый договор на монтаж охранной сигнализации и рассчитаться с ним как с самозанятым

Здравствуйте! Нет, не можете на основании статьи 6 закона № 422-ФЗ

2. Для целей настоящего Федерального закона не признаются объектом налогообложения доходы:

8) от оказания (выполнения) физическими лицами услуг (работ) по гражданско-правовым договорам при условии, что заказчиками услуг (работ) выступают работодатели указанных физических лиц или лица, бывшие их работодателями менее двух лет назад;

Разъяснения по вопросу даны здесь: Ссылка

Лицо является Вашим действующим работником, а значит взаимоотношения связанные с оказанием услуг в рамках самозанятости должны быть полностью исключены.

Но, закон не запрещает заключить с работником договор ГПХ. Примеры таких отношений здесь

Здравствуйте!

 Оформлять гражданско-правовой договор с охранником или сторожем нельзя. Это объясняется тем, что такие услуги могут оказывать только частные охранные организации (ст. 1.1 Закона от 11.03.1992 № 2487-1 «О частной детективной и охранной деятельности в Российской Федерации»).

Федеральный закон «О проведении эксперимента по установлению специального налогового режима „Налог на профессиональный доход“ от 27.11.2018 N 422-ФЗ

2. Для целей настоящего Федерального закона не признаются объектом налогообложения доходы:

8) от оказания (выполнения) физическими лицами услуг (работ) по гражданско-правовым договорам при условии, что заказчиками услуг (работ) выступают работодатели указанных физических лиц или лица, бывшие их работодателями менее двух лет назад