Как быть в такой ситуации и какие шансы

По первому пришло письмо по регрессу.

Если на автомобиль не был оформлен полис ОСАГО и если Вы являлись виновником ДТП, то выплата по ОСАГО не могла быть осуществлена, а соответственно к Вам не могли выставить регрессные требования.

При отсутствии на служебный автомобиль полиса ОСАГО требования о взыскании ущерба адресуются к его владельцу (собственнику).

Простая передача Вам его без документального оформления, не влечет перехода прав владения на транспортное средство и по смыслу ст. 1079 ГК РФ ответственность возлагается на его собственника.

На это указано и в разъяснениях представленных в  Определение Судебной коллегии по гражданским делам Верховного Суда Российской Федерации от 02.06.2020 N 4-КГ20-11, 2-4196/2018 было отмечено, что 

Факт передачи собственником транспортного средства другому лицу права управления им, в том числе с передачей ключей и регистрационных документов на автомобиль, подтверждает лишь волеизъявление собственника на передачу данного имущества в пользование и не свидетельствует о передаче права владения имуществом в установленном законом порядке,  поскольку такое использование не лишает собственника имущества права владения им, а, следовательно, не освобождает от обязанности по возмещению вреда, причиненного этим источником повышенной опасности.

Аналогичные выводы можно встретить и в Определение Судебной коллегии по гражданским делам Верховного Суда Российской Федерации от 18.05.2020 N 78-КГ20-18

Исходя из данного обстоятельства, все требования по суброгации должны быть предъявлены к собственнику транспортного средства, который не оформил полис ОСАГО или не включил Вас в число лиц допущенных к управлению.

Что касается регресса, то регрессные требования Вам могли быть предъявлены в случае наличия на автомобиль полиса ОСАГО, но в который Вы не были включены в число допущенных к управлению лиц.

Требования о регрессе в таком случае основаны на ст. 14 ФЗ «Об ОСАГО».

В таком случае есть вероятность взыскания оплаченной суммы регресса с работодателя, при доказанности нахождения в фактических трудовых отношениях и неисполнении работодателем обязанности по оформлению полиса ОСАГО.

Пример такого рода взыскания представлен в Апелляционном  определении  Курганского областного суда от 20.02.2018 по делу N 33-553/2018

Применительно к регрессному требованию страховщика, основанному на подпункте «д» пункта 1 статьи 14 Закона об ОСАГО, во взаимосвязи с положениями статьи 1068 Гражданского кодекса Российской Федерации, в правовом контексте лицом, причинившим вред, является именно работодатель, который в нарушение договора страхования допустил к управлению транспортным средством работника, не включенного им как страхователем в полис ОСАГО.
Поскольку судом установлено, что при совершении ДТП Б. состоял в трудовых отношениях с ИП В.А., в соответствии с действующим законодательством вред, причиненный работником, подлежит возмещению страховщику именно работодателем.