Здравствуйте!
По описанным обстоятельствам у вас уже собрана практически полная доказательственная база для обращения в суд. В подобных ситуациях ответственность, как правило, возлагается на организацию, которая обязана содержать общее имущество дома. Крыша относится к общему имуществу, а ТСЖ отвечает за её надлежащее содержание и своевременную очистку от снега и льда. Это следует из ст. 161 и 162 Жилищного кодекса РФ, а также из общего правила о возмещении вреда по ст. 1064 Гражданского кодекса РФ. Если вред причинён из-за ненадлежащего содержания имущества, организация обязана его компенсировать.
Ваши действия выглядят юридически грамотными. Свидетель, экспертиза, телеграмма о вызове на осмотр, досудебная претензия, обращение в полицию и КУСП — всё это суд обычно принимает как подтверждение обстоятельств. Даже если ТСЖ не получает телеграммы или письма, это не освобождает их от ответственности. Для суда достаточно факта направления корреспонденции по юридическому адресу.
При подготовке иска обычно указываются обстоятельства происшествия, ссылка на обязанность ТСЖ содержать общее имущество, размер ущерба по экспертизе, расходы на эксперта, почтовые расходы и иные убытки. Если отношения признаются потребительскими (содержание жилья — услуга), можно дополнительно требовать компенсацию морального вреда и штраф 50% от присуждённой суммы за неудовлетворение требований добровольно по Закону о защите прав потребителей. Это часто существенно увеличивает итоговую сумму взыскания.
Само обращение подается в районный суд. По делам о защите прав потребителей вы вправе выбрать суд по своему месту жительства либо по месту нахождения ТСЖ. Госпошлина в таких делах обычно не уплачивается, если иск заявляется как потребительский.
Что касается представительства, закон этого не требует. По нормам Гражданского процессуального кодекса гражданин может вести дело в суде самостоятельно. В подобных делах многие собственники успешно представляют свои интересы сами, особенно когда доказательства уже собраны. Представитель может понадобиться скорее для экономии времени или если ТСЖ начнет активно спорить.
В целом, с тем пакетом доказательств который у вас уже есть, перспектива взыскания ущерба выглядит достаточно уверенной. Вы всё сделали правильно и последовательно, поэтому переживать не стоит — такие дела обычно разрешаются в пользу собственников автомобилей.
С наилучшими пожеланиями, Хабас Феликсович.