Здравствуйте.
Вариант первый: Ваш "курьер" на личной машине в рабочее время попадает в дтп. Виноват "курьер".
Согласно ч. 1 ст. 1068 ГК РФ юридическое лицо либо гражданин возмещает вред, причиненный его работником при исполнении трудовых (служебных, должностных) обязанностей. Работниками в данном случае признаются граждане, выполняющие работу на основании трудового договора (контракта), а также граждане, выполняющие работу по гражданско-правовому договору, если при этом они действовали или должны были действовать по заданию соответствующего юридического лица или гражданина и под его контролем за безопасным ведением работ.
Так вот с одной стороны, вроде и юридическое лицо, на первый взгляд должно отвечать перед потерпевшим в дтп, однако в той ситуации которую описываете Вы сделать Вашу организацию обязанной отвечать за причиненный вред будет проблематично. У Вашей организации всегда может найтись масса аргументов в свою пользу (очень много зависит от содержания документов, которые регулируют Ваши и "курьера" взаимоотношения. При всем при этом не забываем про ОСАГО, ведь 120 000 рублей - это лимит, который должна выплатить страховая коммпания, а все вопросы об ответственности могут возникнуть только тогда, когда ущерб превысил 120 000 рублей.
Ущерб автомобилю "курьера" при его же вине никто кроме него самого возмещать не будет. Сам же виноват.
вариант второй: Ваш "курьер" на личной машине в рабочее время попадает в дтп. "курьер" не виноват.
В такой ситуации Ваша организация к обязательствам по возмещению ущерба никакого отношения не имеет. "Курьеру" платит страховая, если не хватает - виновник дтп.
вывод: данная ситуация наиболее выгодна для организации. Риски для организации - минимальны.
Но вы как работодатель имеете права на основании статья 1081 ГК воспользоваться правом регресса к лицу, причинившему вред т.е. вы как лицо, возместившее вред, причиненный другим лицом (работником при исполнении им служебных, должностных или иных трудовых обязанностей, лицом, управляющим транспортным средством, и т.п.), имеет право обратного требования (регресса) к этому лицу в размере выплаченного возмещения.