В какой период можно рассмотреть вопрос о повышении квалификации с руководством?

Здравствуйте. Не совсем понятно, что Вы имели ввиду — повышение квалификации путем направления на соответствующее обучение за счет работодателя повышение квалификационного разряда, который дает повышение в заработной плате?

Если речь об обучении, то можно поднимать этот вопрос сразу. Если же речь идет о повышении разряда, то на каждом предприятии свои правила перехода из одного разряда в другой.

Кроме того, нужно учитывать, что если Вы приняты на работу с испытательным сроком (который по ТК РФ для сотрудников, не являющихся руководителями или гл.бухгалтерами не может быть более 3-х месяцев), то начинать разговор имеет смысл после его прохождения.