На сколько законно такое требование и возможности его оспорить?

Уважаемый Кирилл! Прикрепленное Вами к вопросу требование абсолютно законно и подлежит исполнению, поскольку погласно п. 2.1.1. Правил дорожного движения:

Водитель механического транспортного средства обязан:
2.1.1. Иметь при себе и по требованию сотрудников полиции передавать им, для проверки:

страховой полис обязательного страхования гражданской ответственности владельца транспортного средства или распечатанную на бумажном носителе информацию о заключении договора такого обязательного страхования в виде электронного документа в случаях, когда обязанность по страхованию своей гражданской ответственности установлена федеральным законом.

Управление транспортным средством без наличия договора ОСАГО запрещено, но в данном случае законом не предусмотрено отстранение от управления транспортным средством, предусмотренное ст. 27.12 КоАП РФ, именно поэтому инспектор выдал такое требование Вам, чтобы подобным образом фактически отстранить Вас от управления автомобилем в связи с отсутствием полиса ОСАГО.

За неисполнение законного распоряжения сотрудника ГИБДД предусмотрена административная ответственность по ч.1 ст. 19.3 КоАП РФ:

1. Неповиновение законному распоряжению или требованию сотрудника полиции, военнослужащего… в связи с исполнением ими обязанностей по охране общественного порядка и обеспечению общественной безопасности, — влечет наложение административного штрафа в размере от пятисот до одной тысячи рублей или административный арест на срок до пятнадцати суток.

Добрый день.

Такое требование незаконно и его надо оспаривать. В законе о полиции от 07.02.2011 N 3-ФЗ 

 указано, что 

 Полиции для выполнения возложенных на нее обязанностей предоставляются следующие права:
1) требовать от граждан и должностных лиц прекращения противоправных действий, а равно действий, препятствующих законной деятельности государственных и муниципальных органов, депутатов законодательных (представительных) органов государственной власти, депутатов представительных органов муниципальных образований, членов избирательных комиссий, комиссий референдума, а также деятельности общественных объединений;

Речь тут идет о требовании прекратить действия которые сейчас совершаются

В Вашем требовании указано, что Вы должны прекратить противоправное действие немедленно.

Действительно, в силу Закона об ОСАГО № 40-ФЗ от 2002 года и ст.12.37 КоАП РФ, Вам запрещено управлять ТС не застраховав ответственность

ПРи этом, из требования не ясно что Вам необходимо немедленно прекратить.

Если речь о прекращении управления, то на момент предъявления требования Вы не управляли ТС и такое требование незаконно

Если речь о страховании ТС, то немедленно на дороге Вы его застраховать не можете, а слндовательно оно неисполнимо по независящим от Вас причинам.

Далее в требовании указано, что Вам запрещено в дальнейшем управлять ТС без страховки под угрозой применения к ВАм  ч. 1 ст. 19. 3 КоАП РФ

Неповиновение законному распоряжению или требованию сотрудника полиции, военнослужащего либо сотрудника органа или учреждения уголовно-исполнительной системы либо сотрудника войск национальной гвардии Российской Федерации в связи с исполнением ими обязанностей по охране общественного порядка и обеспечению общественной безопасности, а равно воспрепятствование исполнению ими служебных обязанностей —

влечет наложение административного штрафа в размере от пятисот до одной тысячи рублей или административный арест на срок до пятнадцати суток.

Однако, запрет управления ТС без страховки уже имеется и он введен КоАП РФ в ст. 12.37 КоАП РФ.

В данной статье нет указания на повышенную санкцию за неоднократное управление ТС. Вне зависимости от количества случаев, такое управление нказывается штрафом в 800 рублей.

Таким образом Вас должны будут привлечь к ответственности по ст. 12.37 и 19.3 КоАП РФ, что недопустимо в силу ст. 4.1 КоАП РФ

Никто не может нести административную ответственность дважды за одно и то же административное правонарушение.

Поэтому такое требование незаконно